بعد مشاركته الأولى في فيلم أنا حرة، لمع نجم حسن يوسف بسرعة، وشهدت فترة الستينيات مرحلة تألقٍ كبيرةٍ في حياته المهنية، فشارك في عددٍ كبيرٍ من الأفلام أهمها، “أصعب جواز”، “هدى”، و”الزواج على الطريقة الحديثة” مع الفنانة سعاد حسني، “نساء وذئاب”، وكانت هذه الأفلام خلال عامي 1959 و 1960.في عام 1961 شارك في فيلمين “مافيش تفاهم”، و “في بيتنا رجل”. وكان عام 1962 حافلًا بالإنجازات حيث شارك حسن في خمسة أفلامٍ: “مذكرات تلميذة”، و”صراع مع الملائكة”، و”كلهم أولادي”، و”قاضي الغرام”، و”الخطايا” وكان هذا الفيلم بالاشتراك مع الفنان عبد الحليم حافظ.في عام 1963 شارك حسن يوسف في سبعة أفلام: “الشيطان الصغير”، و”أم العروسة”، و”على ضفاف النيل”، و”منتهى الفرح”، و”شفيقة القبطية”، و”زقاق المدق”، و”امرأة على الهامش”
