تُعد مدينة شيكاغو واحدة من أجمل مدن أمريكا وولاية إلينوي تحديدًا بفضل موقعها وإطلالتها الرائعة على بحيرة ميتشغان، مع ما تتمتع به من مزيج معماري مُتميّز يجمع بين الكلاسيكية والرزانة والعصرية الجريئة الفجة في نفس الوقت.
حيث تضم المدينة الساحرة مجموعة من أعلى وأشهر ناطحات السحاب في البلاد مثل برج ومركز جون هنكوك الذي يُقارب ارتفاعه 1500 قدم، برج ويليس، برج تريبيون المُصمّم على الطراز القوطي العصري.
إلى جانب مجموعة من المتاحف والمعارض الفنية أشهرها معهد شيكاغو للفنون، المتحف الميداني للعلوم البيولوجية والأنثروبولوجية، متحف العلوم والصناعة.
مع مجموعة من الحدائق والمُتنزهات البرية مثل متنزه شيد المائية، حديقة حيوان لنكولن، حديقة الألفية وغيرها.